少女克莱尔·里昂斯（艾伦·马洛饰）随父母从奥兰多搬到西切斯特，日本由于尚未找到合适住所，日本克莱尔·里昂斯一家暂时住在朋友威廉姆·布洛克（大卫·奇桑姆饰）的家中。布洛克的女儿梅西（伊莎贝拉·麦克罗林饰）养尊处优，个性张扬，她所就读的奥克特私立女子中学更是一所云集了高贵娇小姐的学校。在她眼里，衣着质朴、个性单纯的克莱尔·里昂斯如同一只丑小鸭。不同的身份和成长环境令两个女孩之间无法建立平等的友情，梅西和同党们在学校里想方设法整治克莱尔·里昂斯，而克莱尔·里昂斯也受虚荣心的驱使，一心结交这群高贵的小姐们。在这一过程中，她们各自迷失了自己……