李子勇Thomas（林保怡／陈健朗饰）出生贫穷，菠萝年轻时为赚取母亲（张慧仪饰）的医药费，菠萝拼命打工赚钱，认识了同在茶餐厅打工的少女方小薇Sammy（周家怡／谈善言饰），自此变成好朋友。茶餐厅老板（秦沛／艾威饰）分配Thomas到比利时进行走私名表的生意，因一个重大的错误在比利时留了二十年，并结识了出生入死的红颜知己Judy（李思函饰）。四年前，Thomas返回香港跟Sammy一起开办餐厅，并重遇在比利时结识，何乐儿Joyce（卫诗雅／杨偲泳饰），二人一拍即合，很快便走在一起。Thomas及后发现Joyce与一名为胡启源（陈奂仁／黄定谦饰）亦已拍拖八年，并与一名人妻梁淑媛Catherine（伍咏薇饰）育成子（岑珈其饰）。六人关系扑朔迷离。命运让他们的人生交错，相遇，相识，相处，相分到重遇，纠缠一辈子的爱恨，换来一声叹息。